Tampilkan postingan dengan label senyawa benzena. Tampilkan semua postingan
Tampilkan postingan dengan label senyawa benzena. Tampilkan semua postingan

Keisomeran Benzena dan Aromasitas Molekul

         Blog KoKim - Materi selanjutnya yang akan kita bahas yang berkaitan dengan senyawa benzena adalah tentang Keisomeran Benzena dan Aromasitas Molekul. Pertama kita bahas submateri keisomeran senyawa benzena, lalu kita lanjutkan dengan pembahasan submateri aromasitas molekul.

Keisomeran Senyawa Benzena
       Benzena mempunyai tiga jenis keisomeran yang ditandai dengan awalan orto ($o$), meta ($m$), dan para ($p$). Awalan orto ($o$) menunjukkan bahwa kedua substituen itu 1,2 satu sama lain dalam suatu cincin benzena; meta ($m$) menandai hubungan 1,3; dan para ($p$) berarti hubungan 1,4.

       Penggunaan orto, meta, dan para sebagai ganti nomor-nomor posisi hanya dipertahankan khusus benzena terdistribusi (sistem ini tidak digunakan untuk sikloheksana atau sistem cincin lain), dan juga digunakan untuk memberi nama senyawa-senyawa turunan benzena.

Aromasitas Molekul
Agar suatu molekul bersifat aromatik seperti pada benzena, harus memenuhi beberapa kriteria, yaitu:
a. Struktur molekul harus siklik dan datar (hibridisasi $sp^2$).
b. Tiap atom pada cincin harus memiliki orbital $p$ tegak lurus pada bidang cincin.
c. Memenuhi aturan Huckel, yang menyatakan bahwa untuk menjadi aromatik, suatu senyawa datar monosiklik (satu cincin) harus memiliki elektron $p$ sebanyak $4n + 2$, dengan $n$ adalah bilangan bulat.

Contoh:
Apakah senyawa siklookta tetraena bersifat aromatik?
Jawab:
Rumus struktur siklookta tetraena.
Banyaknya elektron $p = 8$ yang tidak memenuhi $4n + 2$, maka dapat disimpulkan siklookta tetraena tidak aromatik, karena senyawa ini memiliki delapan orbital $p$ pada cincin, sehingga tumpang tindih kedelapan orbital $p$ tidak maksimum dan senyawa itu tidak aromatik (untuk mencapai stabilisasi aromatik tumpang tindih harus maksimum dan lengkap).

       Demikian pembahasan materi Keisomeran Benzena dan Aromasitas Molekul dan contoh-contohnya. Semoga materi yang terkait dengan senyawa benzena ini bisa bermanfaat untuk kita semua.


Pembuatan dan Kegunaan Senyawa Benzena

         Blog KoKim - Pada artikel ini kita akan membahas kelanjutan dari senyawa benzena yaitu tentang Pembuatan dan Kegunaan senyawa benzena . Pembahasan kita bagi menjadi dua submateri yaitu pertama membahas pembuatan senyawa benzena, dan kedua baru membahas kegunaan senyawa benzena dalam kehidupan sehari-hari. Silahkan juga teman-teman baca materi sebelumnya yang sudah kita upload yaitu struktur benzena, tatanama benzena, dan sifat-sifat senyawa benzena.

Pembuatan senyawa benzena
Benzena dapat dibuat dengan beberapa cara ,yaitu:
1. Polimerisasi asetilena, yaitu dengan mengalirkan asetilena melalui pipa kaca yang pijar.
Atau ditulis: $3C_2H_2 \rightarrow C_6H_6$

2. Memanaskan kalsium benzoat dengan kalsium hidroksida.
$ Ca(C_6H_5COO)_2 + Ca(OH)_2 \rightarrow 2C_6H_6 + 2CaCO_3$

3. Dengan destilasi bertingkat tir batu bara.
       Pada destilasi bertingkat tir batu bara selain dihasilkan benzena juga diperoleh zat-zat lain, misalnya tokrena, xilena, naftalena, antrosena, fenantrena, fenol, dan kresol.

4. Dengan proses reforming nafta pada industri petrokimia.

Kegunaan senyawa benzena
Senyawa turunan benzena banyak manfaatnya, di antara seperti berikut.
1. Nitro Benzena (C$_6$H$_5$NO$_2$)
       Nitro benzena adalah zat cair yang berwarna kuning muda dan beracun. Nitro benzena digunakan untuk memberi bau pada sabun dan semir sepatu.

2. Anilin (C$_6$H$_4$NH$_2$)
       Anilin adalah zat cair berupa minyak, tidak berwarna, dan digunakan sebagai bahan untuk membuat zat warna. Anilin juga digunakan untuk membuat obat-obatan dan plastik.

3. Toluena (C$_6$H$_5$CH$_3$) sebagai bahan dasar pembuatan zat warna. Toluena dapat dibuat dengan dua metode, yaitu:
a. Sintesis Fittig dan Wurtz.
b. Sintesis Friedl dan Craft

4. Asam Benzoat (C$_6$H$_5$COOH)
       Asam benzoat dapat dibuat menjadi asam salisilat C$_6$H$_4$(OH)(COOH), sakarin, aspirin, dan natrium benzoat. Natrium benzoat digunakan sebagai pengawet pada bahan makanan, misal selai dan roti.

5. Fenol (C$_6$H$_5$OH)
       Fenol (C$_6$H$_5$OH) disebut juga hidroksi benzena. Fenol adalah zat padat putih, hablur mudah larut dalam air, larutannya bersifat asam, tidak bersifat alkohol. Larutan 3% fenol dalam air digunakan sebagai pemusnah hama (air karbon). Fenol yang dipanaskan dengan formaldehida dan suatu basa, menghasilkan suatu jenis plastik. Fenol direaksikan dengan asam nitrat pekat menghasilkan asam pekat C$_6$H$_5$OH(NO$_2$)$_3$ yang digunakan sebagai bahan dasar untuk pembuatan peledak.

6. Benzil Alkohol (C$_6$H$_5$CH$_2$OH)
       Benzil alkohol (C$_6$H$_5$CH$_2$OH) disebut juga fenil metanol. Benzil alkohol digunakan sebagai pelarut. Benzil alkohol dibuat dari toluena dan gas klor pada suhu tertentu, selanjutnya hasilnya direaksikan dengan KOH.


7. Benzaldehid
Benzaldehid (C$_6$H$_5$COH) atau fenil metanol dibuat dengan mengoksidasi benzil alkohol. Benzaldehid adalah zat cair seperti minyak, tidak berwarna, dan berbau istimewa, digunakan dalam wangi-wangian. Benzaldehid juga digunakan pada industri zat warna dan aroma.

       Demikian pembahasan materi Pembuatan dan Kegunaan Senyawa Benzena dan contoh-contohnya. Silahkan juga baca materi lain yang berkaitan dengan senyawa benzena yaitu Keisomeran senyawa benzena dan Aromasitas molekul .


Sifat-sifat Senyawa Benzena

         Blog KoKim - Pembahasan materi senyawa benzena berikutnya adalah tentang Sifat-sifat Senyawa Benzena. Sifat-sifat senyawa benzena dibagi menjadi dua yaitu sifat fisika dan sifaat kimia. Sebelumnya juga telah kita pelajari materi yang terkait dengan senyawa benzena yaitu "struktur senyawa benzena" dan "tatanama senyawa benzena". Langsung saja kita bahas sifat-sifat senyawa benzena satu persatu berikut ini.

1. Sifat fisik senyawa benzena
Benzena mempunyai titik didih dan titik leleh yang khas, perhatikan tabel titik didih dan titik leleh beberapa senyawa benzene berikut ini:

       Dari tabel di atas dapat dilihat bahwa $p$-xilena mempunyai titik leleh yang lebih tinggi daripada $o$-xilena atau $m$-xilena. Titik leleh yang tinggi merupakan sifat khas benzene substitusi karena pada bentuk $p$ isomer lebih simetris dan dapat membentuk kisi kristal yang lebih teratur dan lebih kuat daripada bentuk orto atau meta.

2. Sifat kimia senyawa benzena
Benzena tidak dapat mengalami reaksi adisi, tetapi mengalami reaksi substitusi. Reaksi substitusi yang terjadi adalah seperti berikut.
a. Halogenasi
Halogenasi ini dicirikan oleh brominasi benzena dengan katalis FeBr$_3$. Peranan katalis ini adalah membelah ikatan Br-Br. Perhatikan reaksi halogenasi pada benzena berikut:

b. Nitrasi
Reaksi nitrasi terjadi jika benzena diolah dengan HNO$_3$ dengan katalis H$_2$SO$_4$. Reaksi yang terjadi adalah seperti berikut.

c. Alkilasi
Alkilasi sering disebut juga dengan Friedel - Crafts. Reaksi ini menggunakan katalis AlCl$_3$. Reaksi ini dikembangkan oleh ahli kimia Perancis Charles Friedel dan James Crafts. Perhatikan reaksi alkilasi 2 kloro propana dengan benzene dengan katalis AlCl$_3$ (reaksi Friedel - Crafts).

d. Sulfunasi
Reaksi sulfunasi suatu benzena dengan asam sulfat berasap menghasilkan asam benzena sulfonat. Perhatikan reaksi sulfunasi berikut.

       Demikian pembahasan materi Sifat-sifat Senyawa Benzena dan contoh-contohnya. Silahkan juga baca materi lain yang berkaitan dengan seneyawa benzena yaitu Pembuatan dan Kegunaan senyawa benzena.


Tatanama Senyawa Benzena

         Blog KoKim - Pada artikel ini kita akan membahas materi Tatanama Senyawa Benzena. Untuk memudahkan penamaan senyawa benzena, maka senyawa ini dibagi menjadi tiga kelas yaitu Benzena monosubtitusi, benzene disubtitusi dan benzene dengan subtitusi lebih dari dua. Mari kita bahas satu per satu dan teman-teman juga bisa materi sebelumnya yaitu "struktur senyawa benzena".

1. Benzena monosubstitusi
       Benzena monosubstitusi merupakan benzena di mana satu atom H disubstitusi dengan substituen. Tata nama benzena monosubstitusi menurut sistem IUPAC adalah seperti berikut:
Contoh :

Sejumlah benzena monosubstitusi mempunyai nama trivial. Perhatikan tata nama menurut IUPAC dan nama trivial dari senyawa benzena monosubstitusi berikut:

2. Benzena disubstitusi
       Pada benzena ini terdapat dua substituen, sehingga untuk struktur isomer digunakan awalan orto ($o$), meta ($m$), dan para ($p$). Jika substituen berada pada posisi 1 dan 2 maka diberi awalan orto atau $o$. Adapun jika substituen berada pada posisi 1 dan 3 maka diberi awalan meta atau $m$. Dan jika substituen berada pada posisi 1 dan 4 maka diberi awalan para atau $p$.
Contoh:

       Substituen-substituen pada contoh di atas adalah sama. Bagaimana jika subtituennya berbeda? Jika dua substituennya berbeda, maka salah satu dianggap sebagai senyawa utama dan gugus yang lain dianggap sebagai gugus terikat dengan urutan prioritas seperti berikut.
-COOH, -SO$_3$, -CH$_3$, -CN, -OH, -NH$_2$, -R, -NO$_2$, -X

Contoh:

3. Benzena dengan subtitusi lebih dari dua
Benzena dengan substituen lebih dari dua maka penamaannya dijelaskan seperti berikut:
a. Digunakan sistem penomoran
b. Substituen diurutkan secara alphabet
Contoh:

       Demikian pembahasan materi Tatanama Senyawa Benzena dan contoh-contohnya. Silahkan juga baca materi lain yang berkaitan dengan senyawa benzena yaitu sifat-sifat senyawa benzena.


Struktur Senyawa Benzena

         Blog KoKim - Benzena merupakan senyawa karbon siklik dengan enam atom karbon dan enam atom hidrogen sehingga rumus molekulnya adalah C$_6$H$_6$. Bagaimana rumus struktur benzena? Pada artikel ini akan kita bahas materi Struktur Senyawa Benzena. Hasil analisis di laboratorium terhadap senyawa C$_6$H$_6$ memberikan data sebagai berikut:

         Dari data tersebut maka diperkirakan struktur benzena tidak seperti alkena atau alkuna karena tidak dapat diadisi. Struktur benzena hampir mengarah pada struktur alkana, dibuktikan dengan berlangsungnya reaksi substitusi C$_6$H$_6$ dengan Br$_2$.

         Struktur yang mula-mula diusulkan pada tahun 1865 tidak mengandung ikatan rangkap karena benzena tidak mudah mengalami reaksi adisi seperti pada alkena. Struktur yang demikian ini tidak sesuai dengan tetravalensi karbon. Benzena terdiri atas satu cincin enam karbon dengan satu atom hidrogen terikat pada setiap karbon dan terdapat tiga buah ikatan rangkap karbon dengan karbon. Struktur benzena dapat dinyatakan dengan dua cara yaitu struktur kekule dan struktur delokalisasi $\pi$ .

1. Struktur Kekule
       Struktur benzena pertama kali dikemukakan pada tahun 1865 oleh Kekule. Kekule mengemukakan bahwa 6 atom karbon yang terdapat di sudut-sudut heksagon beraturan, dengan satu atom hidrogen melekat pada setiap atom karbon. Menurut Kekule, agar setiap atom karbon mempunyai valensi empat (4) maka harus terdapat ikatan tunggal dan ganda yang berseling di sekeliling cincin. Struktur benzena dengan rumus kekule dapat dituliskan seperti berikut:

Atau dapat disederhanakan menjadi struktur berikut ini:

2. Struktur delokalisasi $\pi$
       Oleh karena elektron-elektron pada ikatan rangkap dalam senyawa benzena tersebar di seluruh cincin maka struktur benzena adalah sangat stabil. Para ahli kimia, kemudian menggambarkan struktur benzena dengan merujuk pada sistem elektron $\pi$ (pi) delokalisasi. Benzena digambarkan sebagai segi enam beraturan dengan lingkaran di dalamnya. Perhatikan struktur benzena berikut:

       Demikian pembahasan materi Struktur Senyawa Benzena. Silahkan juga baca materi lain yang berkaitan dengan senyawa benzena yaitu tatanama senyawa benzena.


Benzena atau Senyawa Hidrokarbon Aromatik

         Blog KoKim - Bukalah lemari pakaian kalian. Sibakkan tumpukan baju di sana. Jika di sela-sela pakaian tampak butiran-butiran putih keras seukuran kelereng, mungkin itu kapur barus yang ditebarkan oleh ibu kalian. Kapur barus digunakan untuk memberikan bau wangi pada pakaian dan mencegah pakaian dimakan ngengat. Nah, sebenarnya kapur barus terdiri atas senyawa yang mengandung gugus benzena. Pada artikel ini kita akan membahas materi Benzena atau Senyawa Hidrokarbon Aromatik.

         Sebuah kapur barus akan dapat kita buat sendiri setelah kita mengetahui beberapa hal yang sangat berkaitan dengan senyawa penyusunnya, yaitu benzena. Untuk itu, kita akan belajar menuliskan rumus struktur benzena dan memahami bahwa setiap atom C pada cincin benzena memiliki fungsi yang sama. Dengan demikian, kita dapat menerangkan pengertian orto, meta, dan para. Ada hal lain lagi yang harus diketahui, yaitu mengetahui reaksi substitusi atom H pada benzena, sifat fisik dan kimia, serta kegunaan benzena maupun turunannya.

         Begitu juga Kue yang dijual di toko-toko dapat bertahan beberapa lama karena ditambahkan pengawet yaitu natrium benzoat. Natrium benzoat adalah suatu senyawa kimia yang tergolong senyawa aromatik. Hidrokarbon-hidrokarbon aromatik diturunkan dari benzena.

         Benzena dan turunannya merupakan senyawa aromatik. Nama aromatik itu diberikan karena anggota-anggota yang pertama dikenal berbau sedap. Belakangan dikenal juga senyawa-senyawa sejenis yang tidak berbau, bahkan ada yang berbau tidak sedap. Kini, istilah aromatik itu dikaitkan dengan suatu golongan senyawa dengan struktur dan sifat-sifat khas tertentu.

         Untuk pertama kalinya benzena diisolasi dalam tahun 1825 oleh Michael Faraday dari residu minyak yang tertimbun dalam pipa induk gas di London. Dewasa ini, sumber utama benzena, benzena tersubstitusi dan senyawa aromatik lain adalah petroleum. Sampai tahun 1940, ter-batu bara merupakan sumber utama. Macam senyawa aromatik yang diperoleh dari sumber-sumber ini adalah hidrokarbon, fenol, dan senyawa heterosiklik aromatik (Fessenden dan Fessenden, 1983: 479).

Yang akan kita bahas pada artikel Benzena adalah:
i). Struktur benzena
ii). Tatanama senyawa benzena
iii). Sifat-sifat senyawa benzena
iv). Pembuatan dan Kegunaan senyawa benzena
v). Keisomeran senyawa benzena dan Aromasitas molekul

       Demikian pembahasan materi Benzena atau Senyawa Hidrokarbon Aromatik secara umum. Untuk mempelajari materi benzena secara lebih lengkap, maka teman-teman silahkan ikuti link submateri yang ada di atas.